พ.ศ. 2543: ก่อตั้งในชื่อ "ด่านตรวจคนเข้าเมืองสิงขร" รับผิดชอบพื้นที่ จ.ประจวบฯ และ จ.เพชรบุรี (หัวหน้าด่านระดับสารวัตร)

พ.ศ. 2550: ยกระดับหัวหน้าด่านเป็นระดับ "สารวัตรใหญ่" (รองผู้กำกับการ)

พ.ศ. 2552: เปลี่ยนชื่อเป็น "ตรวจคนเข้าเมืองจังหวัดประจวบคีรีขันธ์" และย้ายไปสังกัด บก.ตม.3

พ.ศ. 2555: ยกระดับหัวหน้าหน่วยเป็นระดับ "ผู้กำกับการ"

พ.ศ. 2557: ได้รับอนุมัติให้ใช้พื้นที่ สวนหลวงราชินี 19 ไร่ (ซอยหัวหิน 35) เป็นที่ตั้งสำนักงานแห่งใหม่

พ.ศ. 2558: ครม. มีมติเปิด "จุดผ่อนปรนพิเศษด่านสิงขร" เพื่อส่งเสริมเศรษฐกิจและความมั่นคง

พ.ศ. 2559: ปรับปรุงเขตรับผิดชอบ โดย แยกจังหวัดเพชรบุรีออกไป ตั้งเป็น ตม.จว.เพชรบุรี ทำให้ ตม.จว.ประจวบฯ รับผิดชอบเฉพาะพื้นที่จังหวัดประจวบคีรีขันธ์เพียงแห่งเดียวจนถึงปัจจุบัน